Namun di sepanjang jalan, dia belajar bahwa “selama kita tidak menyerah dan bertahan, segala sesuatu mungkin terjadi”.
Karena matanya yang malas, dia rentan terhadap mantra pusing jika dia membaca terlalu lama. Belajar menjadi membosankan dan sulit, dan dia sering berada di peringkat paling bawah kelas di Sekolah Dasar Xingnan.
Hasil loyonya berlanjut sampai dia berada di Kelas 5, ketika guru formulirnya melihat potensinya dan mendorongnya untuk terus belajar.
Dia berkata: “Saya merasa saya ingin melakukannya dengan baik untuk guru saya dan saya tidak ingin mengecewakannya. Jadi saya mulai belajar dan berakhir di 10 besar di kelas.”
Dia mencetak 243 poin dalam Ujian Meninggalkan Sekolah Dasar, dan melanjutkan untuk menghadiri Sekolah Menengah Swiss Cottage dan kemudian Nanyang Junior College, di mana dia mencapai empat A dan 2 B dalam ujian A-level.
Tetapi sementara nilainya meningkat, kesehatannya tidak. Dia sering sakit, karena dia alergi terhadap debu dan hal-hal lain.
Hal-hal juga tidak berjalan dengan baik di depan rumah.
Keluarganya jatuh ke dalam masalah keuangan selama krisis keuangan global pada tahun 2008. Penghasilan ayahnya sebagai remisier mendapat pukulan drastis dan keluarganya harus bertahan hidup dengan gaji ibunya sebagai guru.
Orang tuanya menjual mobil mereka dan berhenti mempekerjakan pembantu untuk mengurangi pengeluaran.
Saat itulah dia memutuskan untuk mendapatkan uang untuk meringankan beban keuangan mereka. Dia mulai memberikan uang sekolah hingga empat kali seminggu ketika dia berada di tahun pertama kuliah juniornya.
Pada tahun pertamanya di National University of Singapore Business School, ia memulai SmileTutor, sebuah agensi yang mencocokkan siswa dengan tutor. Bisnis itu lepas landas dalam waktu satu tahun dan Tan putus kuliah – membuat orang tuanya khawatir. Tidak seorang pun, kecuali pacarnya, mendukung keputusannya.
